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Nachweise organischer Stoffe
Aus Fotonexus.
Dieser Artikel beschreibt Nachweisreaktionen organischer Verbindungen.
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Alkane
Alkane sind sehr reaktionsträge Verbindungen. Sie lassen sich aber durch Substitution mit Halogenen nachweisen. Hierbei werden in einer radikalischen Substitution Halogenalkane erzeugt. Die entstehende Halogenwasserstoff-Säure lässt sich mit gängigen Säurenachweismethoden feststellen, etwa mit Universalindikator. Wird beispielsweise Brom zum Nachweis von Ethan verwendet, kann man neben dem Säurenachweis ebenfalls die Entfärbung des Bromwassers als Nachweis verwenden; das Bromwasser wird durch die Bildung des farblosen Dibromethans entfärbt:
- Parser-Fehler (Das temporäre Verzeichnis für mathematische Formeln kann nicht angelegt oder beschrieben werden.): \mathrm{2 \ Br_2 \longrightarrow 4 \ Br \cdot}
- Parser-Fehler (Das temporäre Verzeichnis für mathematische Formeln kann nicht angelegt oder beschrieben werden.): \mathrm{4 \ Br \cdot + C_2H_6 \longrightarrow C_2H_4Br_2 + 2 \ HBr}
Alkene
An Alkenen können leicht Additionen von Halogenen stattfinden. Die elektrophile Addition von Brom lässt sich als unspezifischer Alkennachweis verwenden (Bromwasser). Das Prinzip der Addition am Beispiel Ethen (ohne Angabe des Mechanismus):
- Parser-Fehler (Das temporäre Verzeichnis für mathematische Formeln kann nicht angelegt oder beschrieben werden.): \mathrm{Br_2 + C_2H_4 \longrightarrow C_2H_4Br_2}
Ähnlich funktioniert der Nachweis mit Kaliumpermanganat-Lösung, mit der Alkene unter Entfärbung reagieren (Redoxreaktion an der C=C-Doppelbindung, Baeyer-Probe).
Alkohole
Alkohole lassen sich unter anderem durch Redoxreaktionen nachweisen. Die Oxidation der Hydroxyl- zur Carbonylgruppe führt zur Reduktion des gewählten Reaktionspartners. Die dabei einher gehende Farbänderung dient als Nachweis für Alkohole. Tertiäre Alkohole lassen sich allerdings, unter Erhalt der Kette, nicht weiter oxidieren und sind auf diesen Weg daher nicht nachweisbar.
Eine andere Methode zum Alkohol-Nachweis ist die Oxidation von Natrium. Bei Zugabe von elementarem Natrium zu Ethanol entstehen Natrium-Ethanolat und Wasserstoff:
- Parser-Fehler (Das temporäre Verzeichnis für mathematische Formeln kann nicht angelegt oder beschrieben werden.): \mathrm{2 \ CH_3CH_2OH + 2 \ Na \longrightarrow 2 \ Na(CH_3CH_2O) + \ H_2}
Lucas-Probe
Die Lucas-Probe ist ein weiterer Alkohol-Nachweis. Bei Zugabe einer Lösung aus Salzsäure und Zinkchlorid entsteht in einer nukleophilen Substitution ein Halogenalkan.
Aldehyde
Bei Aldehyden lässt sich in alkalischem Medium die Carbonylgruppe zur Carboxylgruppe oxidieren.
Fehling-Probe
Bei der Fehling-Probe wird als Reaktionspartner Kupfersulfat-Lösung verwendet. Mittels des Aldehyd reagieren die Cu(II)-Ionen zu Cu(I)-Ionen, rotes Kupferoxid entsteht. Da der Nachweis nur in alkalischem Medium funktioniert, verwendet man bei der Fehling-Probe zudem noch Natronlauge, der man Kalium-Natrium-Tartrat hinzugibt, um Kupfer(II)-hydroxid zu verhindern.
Tollensprobe
Ammoniakalische Silbernitratlösung reagiert mit Aldehyden zu metallischem Silber, welches sich als Silberspiegel niederschlägt. Das Aldehyd gibt bei dieser Reaktion Elektronen an Silber ab, da es das kleinere Standardpotenzial gegenüber Silber besitzt und gilt damit als Reduktionsmittel. Silberanion reagieren unter Elektronenaufnahme zu Silber (Silberspiegel) und gelten damit als Oxidationsmittel bei dieser Reaktion.
Aminosäuren
Ein Nachweis für Aminosäuren ist die Ninhydrinreaktion.
Proteine
Ein Proteinnachweis, der auf aromatische Aminosäuren in Proteinen anspricht, ist die Xanthoproteinreaktion. Durch Zugabe von konzentrierter Salpetersäure werden die Benzolgruppen nitriert, was zu einer Gelbfärbung der Probe führt.
Ein weiterer Nachweis für Proteine, genauer für deren charakteristische Peptidbindung ist die Biuretreaktion.
Um Proteine quantitativ nachzuweisen, kann die Ninhydrinreaktion benutzt werden. Das Protein bzw. die Aminosäure wird im sauren Milieu erhitzt, wodurch NH3-Moleküle abgespalten werden, welche wiederum durch Bestäuben mit Ninhydrin einen violetten Farbstoff bilden.
Siehe auch
Weitere Nachweisreaktionen finden sich in den Hauptartikeln:
Literatur
- Gerhart Jander, E. Blasius: Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2005 (in 15. Aufl.), ISBN 3-7776-1364-9
- Michael Wächter: Stoffe, Teilchen, Reaktionen. Verlag Handwerk und Technik, Hamburg 2000, S. 154-169 ISBN 3-582-01235-2
- Bertram Schmidkonz: Praktikum Anorganische Analyse. Verlag Harri Deutsch, Frankfurt 2002, ISBN 3-8171-1671-3
Weblinks
- PDF-Datei über qualitative anorganische Analysen
- Hier kann man online virtuelle Nachweisreaktionen / Analysen durchführen
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