Das Fotonexus-Wiki befindet sich im Testbetrieb.

---

Aus Fotonexus.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maleinsäure
Andere Namen	cis-Butendisäure, cis-Ethylendicarbonsäure, Toxilsäure, Z-Buta-2-endisäure
Summenformel	C4H4O4
CAS-Nummer	110-16-7
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	116,07 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm-3
Schmelzpunkt	130–131 °C
Siedepunkt	?
Dampfdruck	30 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (788 g/L) und Ethanol (344 g/L bei 22,5 °C), mäßig in Ether (75,7 g/L)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. 1
Gefahrensymbole Bild:Hazard X.svg Xn Gesundheits- schädlich [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: convert: unable to open image `/var/www/fotonexus/w/images/c/ca/Wikipedia_lexikon3e.jpg': No such file or directory. Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Maleins%C3%A4ure, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: convert: unable to open image `/var/www/fotonexus/w/images/c/ca/Wikipedia_lexikon3e.jpg': No such file or directory. Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Maleins%C3%A4ure, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.
R- und S-Sätze	R: Vorlage:R-Sätze
	S: Vorlage:S-Sätze
weitere Sicherheitshinweise
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: convert: unable to open image `/var/www/fotonexus/w/images/c/ca/Wikipedia_lexikon3e.jpg': No such file or directory.

Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Maleins%C3%A4ure, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Butendisäure (auch cis-Ethylendicarbonsäure oder Toxilsäure genannt), einer Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate. Die isomere cis-Form heißt Fumarsäure.

Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 2 Herstellung 3 Verwendung 4 Historisches

Eigenschaften

Maleinsäure (Butendisäure) (Summenformel C₄H₄O₄, Strukturformel HOOC-CH=CH-COOH) hat einen Schmelzpunkt von 130 bis 131 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle. Sie ist in Wasser gut löslich. Bei längerem Erhitzen auf 150 ºC sowie bei UV-Bestrahlung isomerisiert die Maleinsäure zur stabileren Fumarsäure. Maleinsäure geht beim Erhitzen unter Wasserabspaltung in Maleinsäureanhydrid über. Das Maleinsäureanhydrid bildet beim Auflösen in Wasser dann wieder Maleinsäure.

Herstellung

Maleinsäure wird großtechnisch aus Maleinsäureanhydrid hergestellt, das Anhydrid wiederum wird durch katalytische Oxidation von Benzol oder Butan synthetisiert.

Verwendung

Maleinsäure wird zur Herstellung von Polymeren, Kunstharzen und Maleinsäureestern verwendet. Maleinsäure wird auch zur Veredelung und beim Färben von Baumwolle eingesetzt. In der Medizin werden die Maleate von Antihistaminen für Spritzen verwendet. In der wissenschaftlichen Chemie wird Maleinsäure häufig als Agens für Diels-Alder-Reaktion benutzt.

Historisches

Schon 1874 konnte die räumliche Struktur aus dem chemischen Verhalten (wegen der Anhydridbildung) abgeleitet werden.

[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: convert: unable to open image `/var/www/fotonexus/w/images/c/ca/Wikipedia_lexikon3e.jpg': No such file or directory.

Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Maleins%C3%A4ure, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.