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Elektrophile Addition
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Die Elektrophile Addition (AE) ist ein Reaktionsmechanismus der Organischen Chemie, bei der ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene oder Alkine) mit verschiedenen Stoffklassen reagieren.
Inhaltsverzeichnis |
Wichtige elektrophile Additionsreaktionen
- Hydrierung: Addition von Wasserstoff
- Halogenierung: Addition von Halogenen
- Hydrohalogenierung: Addition von Halogenwasserstoffen wie HCl oder HBr
- Hydratisierung: Addition von Wasser
- Sulfonierung: Addition von Schwefeltrioxid
- Addition von Schwefelsäure
Ablauf
Die elektrophile Addition läuft in zwei Stufen ab. Im ersten Schritt wird ein Molekül durch die hohe Elektronendichte der Doppelbindung des Alkens oder der Dreifachbindung des Alkins polarisiert und heterolytisch (es entsteht ein positives und ein negativ geladenes Ion) gespalten (π-Komplex). Das positiv geladene Kation wird von den negativ geladenen Elektronen der Doppel- oder Dreifachbindung angezogen (elektrophil heißt negative Ladung liebend, daher der Name) und an das Alken bzw. Alkin gebunden, es entsteht ein cyclisches Ion (σ-Komplex).
Im zweiten Schritt folgt die Addition des durch die heterolytische Spaltung entstandenen negativ geladenen Anions an das Carbokation. Das Anion ist nukleophil (es liebt die positive Ladung des Nukleus = Atomkern) und es erfolgt, wegen des großen Raumbedarfs der Ionen, ein nucleophiler "Angriff" an die Rückseite des cyclischen Ions. Man spricht deshalb von einem Rückseitenangriff.
Beispiele
Reaktion von Ethen mit Brom
- Parser-Fehler (Das temporäre Verzeichnis für mathematische Formeln kann nicht angelegt oder beschrieben werden.): \mathrm{C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2}
- An Ethen addiert Brom. Es entsteht 1,2-Dibromethan
Weblinks
- Elektrophile Addition - Erklärungen, Beispiele, Video
- http://www.chempage.de/theorie/elektrophadd.htm - gute Erklärung
- http://www.u-helmich.de/che/11/addit/addit11.html - Reaktionsmechanismus
Cycloaddition | Elektrophile Addition | Elektrophile Substitution | Eliminierung | Nukleophile Addition | Nukleophile Substitution | Oxidation | Radikalische Addition | Radikalische Substitution | Reduktion | Umlagerung
| Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Elektrophile_Addition, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. |
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