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Carbonsäurechloride
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Carbonsäurechloride sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie leiten sich formal von Carbonsäuren ab, deren Hydroxylgruppe durch ein Chloratom ersetzt wurde.
Die allgemeine Formel der Carbonsäurechloride ist R-C(=O)-Cl, dabei ist R ein beliebiger Rest. Das einfachste Carbonsäuerechlorid ist Formylchlorid, das Säurechlorid der Ameisensäure, das jedoch bei Raumtemperatur nicht stabil ist.
Carbonsäurechloride sind wesentlich reaktiver als die zugrundeliegenden Carbonsäuren, da durch den starken −I-Effekt des Chloratoms der Carbonyl-Kohlenstoff noch stärker positiviert ist. Mit Alkoholen werden sie z. B. irreversibel zu Estern umgesetzt, während sie mit Wasser zu Carbonsäuren hydrolysieren.
Sie lassen sich im Labor durch Umsetzung der entsprechenden Carbonsäure mit Phosgen (Dichlorid der Kohlensäure), Phosphortrichlorid (Trichlorid der phosphorigen Säure) oder Thionylchlorid (Dichlorid der schwefligen Säure) synthetisieren.
Siehe auch
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